Как обстоят дела на границе? При визаране Сарпи-Турция-Сарпи проверяет грузинская сторона сейчас наличие страховки?

Да, страховка обязательна

прям спрашивают, проверяют?

Выборочно, как повезет. Но если спросят и не будет - не пустят в страну.