Насколько реалистично в Японии быть вечным студентом, работая на удаленке и оплачивая себе различные ступени высшего образования (или не ступеней, а даже несколько бакалавриатов подряд, допустим)

Прям бесконечно бакалавр не получится брать

Это упирается в 裁量判断 миграционного офицера, если он увидит, что вы просто "вечный студент", чтобы остаться в Японии, а на самом деле живёте за счёт удалённой работы - просто не продлит учебную визу в следующий раз

Ну условно до phd норм учиться?

Бакалавр->Магистратура->PhD ещё реально

Интересно. А какой нижний порог стоимости обучения в японских вузах?)

Смотрите стоимость гос. вузов, они одинаковые по стоимости и самые дешёвые, примерно 500к иен в год