Доброй ночи.Скажите,пожалуйста,насколько сложная дорога зимой с Тбилиси в Гудаури.Семья из 4 человек.Стоит арендовать машину?

Зависит от температуры и снегопада.
Спуск по серпантину в гудаури перекрывают для грузовиков, потому что у них не бывает зимней резины.
Легковые пропускают, проверив резину.

На несколько часов могут перекрыть совсем, чтобы не мешали работе грейдера.

А если есть цепи?

Наличие (отсутствие) цепей не влияет