У кого-то была ситуация: вы залетели в Канаду по вклеиной визе, получили ворк пермит, а потом вылетели из Канады и опять залетели. Выдали ли новый ворк пермит? Канада

А почему вам должны дать новый? Нет. Жирно будет.
У вас есть ворк пермит и есть вклеена виза. У каждого свой срок жизни.
Пермит даёт право нахождения и работать, но не является основанием для въезда.
Т.е. имея вклееную мультивизу вы можете мотыляться сколько угодно, но пермит на паузу не ставится - он закончится.
А если влетели по электронной визе, то выехать и въехать не получится, покуда не вклеете нормальную мультивизу.

Я тоже так примерно и считаю как и Вы. Но хотелось бы хотяб один реальный случай.

Блин, это не я считаю, это информация с официальных источников. В том числе с канала иммиграционного консультанта.
Work permit не является основанием для въезда в страну. Ни первичного, ни повторного. Въезд даёт виза (любая, кроме транзитной).
Ворк пермит даёт право находиться в стране и работать.