Люди скажите по опыту. Где меньше заморочек проходить границу? Через Хельсинки или Таллин? Эстония

В Таллине и Хельсинки нет границы 😊 есть ивангород-нарва и торфяное. Проще всегда был ивангороде - можно пешком.

Через таможенные пункты. Где больше прикапываются и проверяют багаж?

А это как повезет. Зависит от технологии, настроения таможенника, его левой ноги и т.д. Меня (машину), например, два раза подряд через скан пропускали. А, бывает, вообще все формально. Так что, раз на раз...

Да, пограничник бывает с тобой шутки шутит, а потом...

С ними лучше особо не шутить. Только положенные моменты соблюдать.